Anh không thể nào bỏ qua cơ hội kinh doanh béo bở. Thậm chí Lee không hề màng đến việc dịch vụ mà mình cung cấp vẫn là bất hợp pháp thời điểm đó. 

"Tôi nghĩ dịch vụ này nên tồn tại trong xã hội Hàn Quốc – dù nó có trái luật hay không".

Lee là nhà sáng lập kiêm CEO của Toss – một ứng dụng chuyển tiền của Hàn Quốc – năm ngoái công ty này đã trở thành startup công nghệ tài chính trị giá 1 tỷ USD đầu tiên của xứ sở Kim Chi. Được biết, vị doanh nhân trẻ tuổi đã đặt cược 400.000 USD (một nửa là tiền tiết kiệm, 1 nửa là tiền vay ngân hàng) để khởi nghiệp kinh doanh. 

Lee thành lập Toss vào năm 2014, khi các ứng dụng chuyển tiền ngang hàng (P2P) - như Venmo của PayPal - bắt đầu nở rộ trên toàn cầu. Tuy nhiên, với những rào cản trong hệ thống ngân hàng tại hàn Quốc khi đó, các dịch vụ như thế này bị coi là bất hợp pháp.

"Tôi đã thấy rất nhiều sản phẩm như vậy ở Mỹ và nghĩ rằng: Nếu dịch vụ này có ở Hàn Quốc chắc chắn nó sẽ phát triển bùng nổ", Lee chia sẻ và mô tả hệ thống chuyển tiền tại hàn Quốc quá cồng kềnh với quy trình gồm rất nhiều bước.

Để biến ý tưởng của mình thành hiện thực, Lee đã mất nhiều thời gian để thuyết phục, không chỉ các nhà đầu tư và nhà làm luật mà cả bố mẹ mình. Anh đã dành một năm để làm việc với các nhà làm luật tại Hàn Quốc để thuyết phục họ về nền tảng chuyển tiền đơn giản của mình. Sau nhiều lần thất bại, cuối cùng vào năm 2015, họ đồng ý nới lỏng quy định về ứng dụng chuyển tiền. Sau đó, Toss chính thức ra mắt.

Tuy nhiên, bố mẹ anh cũng là một rào cản lớn. Khi Lee nói rằng sẽ bỏ công việc nha sĩ ổn định để trở thành một doanh nhân, cha mẹ anh đã vô cùng tức giận. Sự bấp bênh của việc kinh doanh có thể là điều khó chấp nhận đối với cha mẹ anh. Chưa kể, tại Hàn Quốc, tư tưởng bảo thủ vẫn còn phổ biến, điều này càng khó chấp nhận.

"Cha mẹ tôi đã thực sự thất vọng. Tại châu Á nói chung, gia đình và xã hội thường kỳ vọng bạn sẽ làm một nghề nào đó như bác sĩ hay nha sĩ. Nhưng tôi không phải là một người như vậy", Lee kể lại.

Tuy nhiên, sự phản đối của cha mẹ Lee không phải là vô căn cứ. Trước đó, khi mới bỏ việc, Lee đã mất hơn 4 năm và toàn bộ tiền tiết kiệm của mình để thử các ý tưởng khởi nghiệp khác nhau. Sau 8 lần thất bại với các startup từ mạng xã hội cho tới ứng dụng di động, Lee mới thành công với Toss.

Tuy nhiên, Lee quyết tâm "tạo dấu ấn với thế giới" dù có hay không sự ủng hộ của cha mẹ. "Tôi đã mất ba tháng để thuyết phục họ ủng hộ tôi nghỉ việc, nhưng không thành công. Cuối cùng, tôi quyết định không thuyết phục họ nữa", Lee kể.